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Le lien entre l’expérience acquise par Machiavel au service de la République florentine (1498-1512) et l’œuvre politique écrite après son éloignement forcé des affaires est explicite. Tous les commentateurs se sont attachés à déceler, dans la correspondance diplomatique et les écrits mineurs ante res perditas, les thèmes qui réapparaîtront de manière aboutie dans les textes majeurs de Machiavel. Cependant, le passage de la pratique à la « théorie » n’est pas immédiat. Le ritratto, composé d’extraits d’expérience regroupés autour d’une question particulière, permet une problématisation originale de l’histoire présente et s’inscrit dans l’écart qui se creuse, tout au long de l’activité diplomatique de Machiavel, entre la politique florentine qu’il est censé servir et sa propre vision des choses. Aussi le traité du Prince se fonde-t-il, non sur une réalité brute, mais sur une expérience déjà disposée dans un certain nombre de ritratti. Un immense effort pour rationaliser la politique à partir du particulier est ainsi entrepris par Machiavel, sans pour autant sacrifier ce qui précisément déclenche cette entreprise et la rend interminable, à savoir, l’irréductibilité de la fortune.

The connection between Machiavelli’s career in the Florentine chancery (1498-1512) and his achieved political work is explicitly formulated in the dedication of The Prince. Many scholars have noticed that Machiavelli’s diplomatic letters and first writings anticipate the main themes characteristic of his political thought. However, the transition from experience to political « theory » is not so immediate. In his writing of political experience, Machiavelli resorts to the ritratto, which is composed of excerpts from the reality witnessed during his diplomatic missions. The ritratto is a critical questioning of political experience from the consideration of practical effects. Consequently, the experience on which the treaty of The Prince is based is not a copy of real-life facts, it is a sum of ritratti already shaped by the view of the political thinker, historian of the present. Thus, Machiavelli endeavours to rationalize political action through a never-ending conceptual undertaking based on particular events subjected to fortune.